Каширское шоссе берет начало от Варшавского шоссе в районе Нагатино-Садовники, проходит по южной части города: Москворечье-Сабурово, Орехово-Борисово. За МКАД шоссе является дублером платной автомагистрали М4 и пересекает Видное, Домодедовский, Ступинский районы, заканчивается в г. Кашире.
Дорога проходит мимо парка «Коломенское», Борисовских прудов, жилых домов, научных центров, завода полимеров, автобусного парка, торговых комплексов, строительного рынка, медицинских учреждений, в том числе, онкологического центра. Рядом с ней расположены две станции метро и железнодорожная платформа «Москворечье».
Застройщики реализуют здесь многочисленные проекты. Квартиры улучшенных планировок можно приобрести в одном из высотных комплексов Нагатинского района или в Москворечье-Сабурово. Высотные дома возводятся рядом с лесопарковой территорией. Орехово-Борисово, район современной не плотной застройки, отличается обилием парковых зон, водоемов и развитой инфраструктурой. Новые комплексы "комфорт" класса строятся рядом с Борисовскими прудами и парком «Царицыно». Покупателям предлагаются квартиры различных планировок от 1-комнатных до 4-комнатных.
В Подмосковье наиболее активное строительство ведется в Домодедовском районе и г. Видное. В отличие от столицы выбор здесь больше, а цены ниже. Купить квартиру можно не только в высотном доме, но и малоэтажном комплексе или поселке таунхаусов, располагающих собственной развитой инфраструктурой.
На территории Подмосковья большая часть Каширского шоссе однополосная с ограничением скорости.